北京大学深圳研究生院技术转移

杨震教授课题组在铑催化的【3+2】环加成领域取得重要研究进展

文章来源:化学生物学与生物技术学院

桥头碳为季碳中心的并环骨架是众多具有重要生理活性的天然产物的核心骨架,其合成方法一直是有机化学合成的难点之一。我院杨震课题组近期发展了过渡金属铑催化的[3+2]环加成反应高效的合成了带有双桥头季碳的[3.3.0]和[3.4.0]双环骨架,一步将简单的单环化合物转化为较难合成的并环化合物。该课题组的研究发现,炔醇底物在过渡金属的催化下,先发生逆炔丙基化反应,原位的生成联烯、烯醛结构,两者进一步发生[3+2]环加成反应得到产物。这个高效的合成方法学进一步应用于天然产物全合成中,以17步反应完成了天然产物林芝醇(−)-lingzhiol的首次不对称合成。该课题组还与重庆大学的蓝宇课题组合作,通过计算化学的方法研究了该反应的历程。研究成果发表在自然-通讯杂志(Nature Communications, 2014, 5:5707, doi:10.1038/ncomms6707)。化学基因组学博士生龙榕、黄俊为共同第一作者。论文点击阅读

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